» »

Строение молекулы этилена. Метан, этилен, ацетилен: химическое строение, горение. Реакция полимеризации
30.09.2019

этилен формула, этиленгликоль
Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.

  • 1 Получение
  • 2 Структура производства
  • 3 Применение
  • 4 Электронное и пространственное строение молекулы
  • 5 Основные химические свойства
  • 6 Биологическая роль
  • 7 Примечания
  • 8 Литература
  • 9 Ссылки

Получение

Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.

Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при 800-950°С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30%. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25%. Наибольший выход этилена - до 50% - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

При выпуске с производства, при товарно-учетных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 "Этилен и пропилен. Методы отбора проб". Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.

Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 "Этилен. Технические условия".

Структура производства

В настоящее время в структуре производства этилена 64% приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~ 17% - на малотоннажные установки газового пиролиза,~ 11% составляет пиролиз бензина и 8% падает на пиролиз этана.

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

  • Винилацетат;
  • Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
  • Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
  • Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
  • Стирол;
  • Уксусная кислота;
  • Этилбензол;
  • Этиленгликоль;
  • Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

  • Галогенирование:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
  • Гидрирование:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (под действием Ni)
  • Гидрогалогенирование:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Гидратация:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора) Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
  • Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль. Уравнение реакции: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Горение:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Полимеризация (получение полиэтилена):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • Димеризация (В.Ш.Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978

Биологическая роль

Сигнальный каскад этилена у растений. Этилен легко проникает сквозь клеточную мембрану и связывается с рецепторами, расположенными на эндоплазматическом ретикулуме. Рецепторы после активации высвобождают связанный EIN2. Это активирует каскад передачи сигнала, который приводит к активации экспрессии определённых генов и в конечном итоге к включению специфического ответа на этилен у данного растения в данной фазе созревания. Активированные участки ДНК считываются в мРНК, которая, в свою очередь, в рибосомах считывается в функционирующий белок фермента, который катализирует биосинтез этилена, тем самым продукция этилена в ответ на изначальный этиленовый же сигнал повышается до определённого уровня, запуская каскад реакций созревания растения.

Этилен у растений является своеобразным растительным гормоном, обладающим очень широким спектром биологических эффектов. Он действует в ничтожных, следовых количествах в течение всей жизни растения, стимулируя и регулируя процесс созревания плодов (в частности, фруктов), распускание бутонов (процесс цветения), опадание листьев, рост корневой системы растений.

В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов, в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола. Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.

Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.

Цикл Янга

Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов, в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов.

Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR1 у арабидопсиса (Arabidopsis). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата. Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.

Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.

Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида, который обладает способностью алкилировать ДНК и белки, в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.

Примечания

  1. Devanney Michael T. Ethylene (англ.). SRI Consulting (September 2009). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  2. Ethylene (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
  4. «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб
  5. «Delaying Christmas tree needle loss»
  6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М.: Высшая школа, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID 19567479.
  8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
  9. External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control. ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 (13 дней))
  10. Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
  11. Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette 63 (3): 209–224. DOI:10.1086/332006.
  12. Gane R. (1934). «Production of ethylene by some fruits». Nature 134 (3400): 1008. DOI:10.1038/1341008a0. Bibcode: 1934Natur.134.1008G.
  13. Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins». Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene
  14. Yang, S. F., and Hoffman N. E. (1984). «Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants». Ann. Rev. Plant Physiol. 35 : 155–89. DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  15. Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. The ethylene-receptor family from Arabidopsis: structure and function. (англ.) // Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences. - 1998. - Vol. 353. - № 1374. - P. 1405–1412. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. исправить
  16. Explaining Epinasty. planthormones.inf
  17. (1992) «Pharmacokinetics of ethylene in man; body burden with ethylene oxide and hydroxyethylation of hemoglobin due to endogenous and environmental ethylene.». Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
  18. (1997) «A note on the physiological background of the ethylene oxide adduct 7-(2-hydroxyethyl)guanine in DNA from human blood.». Arch Toxicol. 71 (11): 719-721. PMID 9363847.
  19. (May 15, 2000) «A physiological toxicokinetic model for exogenous and endogenous ethylene and ethylene oxide in rat, mouse, and human: formation of 2-hydroxyethyl adducts with hemoglobin and DNA.». Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549.
  20. (Sep 2000) «Carcinogenicity and genotoxicity of ethylene oxide: new aspects and recent advances.». Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608. PMID 11055837.

Литература

  • Горбов А. И.,. Этилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
  • ГОСТ 24975.0-89 Этилен и пропилен. Методы отбора проб
  • ГОСТ 25070-87 Этилен. Технические условия

Ссылки

  • Безуглова О. С. Этилен. Удобрения и стимуляторы роста. Проверено 22 февраля 2015.

этилен, этилен алу, этилен горит реакция, этилен из хлорэтана, этилен формула, этилен химия формула, этилен это, этиленвинилацетат, этиленгликоль, этиленовые углеводороды

Этилен Информацию О

Химическим строением называют последовательность соединения атомов в молекуле и их расположение в пространстве. Химическое строение изображают с помощью структурных формул. Черточка изображает ковалентную химическую связь. Если связь кратная: двойная, тройная, - то ставят две (не путать со знаком «равно») или три черточки. Углы между связями изображают по возможности.

Чтобы правильно составлять структурные формулы органических веществ, нужно помнить, что атомы углерода образуют по 4 связи

(т. е. валентность углерода по числу связей равна четырем. В органической химии преимущественно используется именно валентность по числу связей).

Метан (его также называют болотный, рудничный газ) состоит из одного атома углерода, связанного ковалентными связями с четырьмя атомами водорода. Молекулярная формула CH 4 . Структурная формула:
H
l
H – C – H
l
H

Угол между связями в молекуле метана составляет около 109° - электронные пары, образующие ковалентные связи атома углерода (в центре) с атомами водорода, располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

В 10–11 классах изучается, что молекула метана имеет форму треугольной пирамиды - тетраэдра, подобно знаменитым египетским пирамидам.

Этилен C 2 H 4 содержит два атома углерода, соединенных двойной связью:

Угол между связями составляет 120° (электронные пары отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга). Атомы располагаются в одной плоскости.

Если не изображать отдельно каждый атом водорода, то получаем сокращенную структурную формулу:

Ацетилен C 2 H 2 содержит тройную связь:
H – C ≡ C – H

Угол между связями 180°, молекула имеет линейную форму.

При горении углеводородов образуются оксиды углерода (IV) и водорода, т. е. углекислый газ и вода, при этом выделяется много тепла:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O (в уравнении с ацетиленом перед формулой ацетилена ставим коэффициент 2, чтобы число атомов кислорода в правой части было чётным)

Большое практическое значение имеет реакция полимеризации этилена - соединение большого числа молекул с образованием макромолекул полимера - полиэтилена . Связи между молекулами образуются за счет разрыва одной из связей двойной связи. В общем виде это можно записать так:

nCH 2 = CH 2 → (- CH 2 – CH 2 -) n

где n - число соединившихся молекул, называемое степенью полимеризации. Реакция происходит при повышенном давлении и температуре, в присутствии катализатора.

Из полиэтилена изготавливают пленку для парников, покрышки для банок и пр.

Образование бензола из ацетилена тоже относят к реакциям полимеризации.

    ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

    РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

    получить этилен;

    провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

    получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

    ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельнымхарактером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

    ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

    1. для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);

      для опыта №2 - прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насы­щенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

    ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

    СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

    1. Цель работы, рабочее задание

      Материалы, оборудование, реактивы

      Химические реакции, подтверждающие опыты

    2. Ответы на контрольные вопросы

На вопрос подскажите формулу этена и этилена заданный автором Елена Дмитриева лучший ответ это Этилен - С2Н4
Получить его из глюкозы можно так.
1. Брожение глюкозы приводит к образованию этилового спирта.
2. Дегидратацией этилового спирта получается этилен.
Этилен (другое название - этен) - химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях) . Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен является простейшим алкеном (олефином) . Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Сырье для полиэтилена и не только
Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов) .
При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.
Применение
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена - в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве) . В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.
Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов - например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Физические свойства этилена:
Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь.
Химические свойства этилена:
 Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) - взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Гидрогалогенирование - взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Гидратация - взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта - этиленгликоля:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм).



Похожие статьи:
Категории
Популярное